تحضير و تشخيص و تقدير الفعالية البيولوجية و الفعالية المضادة للطفرات لبعض مشتقات N- فيروسينيل ميثيل بنزونتريل

Abstract

يتمحور هذا العمل حول تقدير الفعالية المضادة للأكسدة و الفعالية المضادة للطفرات لسلسة N –فيروسنيل ميثيل أنيلين المستبدلة بمجموعة نتريل عند أوثو، ميتا، بارا. حيث قمنا أولا بتحضير N –أورثو، ميتا، بارا بنزونتريل فيروسنيل ميثيل أمين عن طريق تفاعل الملح الرباعي لفيروسنيل مثيل ثلاثي مثيل أمنيوم مع أورثو، ميتا، بارا-سيانو أنيلين الموافق، و من ثم الحصول على ثلاث مشتقات أخرى عن طريق تفاعل الأسيلة للمركبات المتحصل عليها. تم تشخيص المركبات المحضرة بالطرق الطيفية RMN H1 وRMN C13. تقدير الفعالية المضادة للطفرات للمركبات المحضرة تم عن طريق تفاعل الحمض النووي منقوص الاوكسجين مع المركبات المحضرة و تحديد معاملات الترابط (نسبة ثابت الترابط، الطاقة الحرة للترابط) بطريقة كهروكيميائية و التأكد من النتائج المتحصل عليها بطريقة طيفية. لتأكيد التفاعل أكثر بين المركبات المحضرة و الحمض النووي منقوص الأوكسجين تم حساب معامل الانتشار في الحالة الحرة و المرتبطة من خلال المعطيات الكهروكيميائية. تم تقدير الفعالية المضادة للأكسدة لجميع المركبات المحضرة باستخدام الجذرين : جذر فوق الاكسيد و جذر ثنائي فينيل بكريل هايدرازيل حيث تمكنا من تحديد الطاقة الحرة للترابط عن طريق المعطيات الكهروكيميائية و الطيفية. و أخيرا حدد مقاس موقع الترابط بين المشتقات المحضرة و الحمض النووي منقوص الاوكسجين من خلال المعطيات الفولطاأمبيرومتري الحلقية. The present work focus on the evaluation of the antioxidant and the antimutagenic activities of a series of N-ferrocenylmethylanilines substituted in the ortho, metha and para potion by a cyano group. First we synthesized three N-(ferrocenylmethyl)cyanoanilines from the reaction of the quaternary salt feerrocenylmethyltrimethylammonium iodide and the corresponding cyanoaniline and then we obtained their three acetylated derivatives, the obtained compounds were characterised by spectroscopic techniques such as 1H and 13C NMR. The antimutagenic activity of the synthesized compounds were evaluated from the interaction between deoxyribonucleic acid and the synthesized compounds, and the binding parameters such as the free binding energy and the ratio of binding constant were determined from electrochemical measurements and validated by spectophotochemical measurements. To further confirm the interaction between deoxyribonucleic acid and the synthesized derivatives the coefficient diffusion of free and bounded forms of the synthesized compounds with deoxyribonucleic acid was calculated from electrochemical data. The antioxidant activity of all synthesized compounds were evaluated using electrochemical and spectrophotochemical methods using respectively superoxyde anion radicals and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals. The free bending energy between the two radicals and the studied potential antioxidant compounds were determined from electrochemical and spectrophotochemical data. Finally the bending sites sizes of bounded derivatives with deoxyribonucleic acid were calculated from cyclic voltametry experiments.